I wasn't born yesterday.

「意味」昨日，今日，生まれたわけではない。そんなことぐらい知ってる。私は世間知らずではない。そんなことには騙されないぞ。

※直訳では「私は昨日生まれたのではない」です．

生まれてからかなりの年数が経っていて，その間に様々なことを知って，経験しているのだから，「そんなことぐらい知ってる」や「そんなことには騙されない」といった意味になります．

「英語例文」
Don't kid me. I wasn't born yesterday.「からかうなよ。そんなことぐらい知ってる。」

Let's take five.

「意味」ちょっと休もう．少し休憩しよう．

※take fiveはtake five-minute rest「5分間の休憩をとる」を略したものです．使用頻度は高くはないです．

同じfiveを使ったフレーズで
Give me five.「ハイタッチしよう」
というのがありますが，このfiveは手の指５本のことです．

また，有名なジャズ曲でTake Fiveというのがあるのですが，こちらはこの曲が５拍子であることに由来するそうです．

「英語例文」
I'm tired. Let's take five.「疲れた．ちょっと休もう．」

It couldn't be worse.; Couldn't be worse.

「意味」それ以上は悪くならない．最低だ．

※以前，紹介したIt couldn't be better.のbetterをworseに変えたフレーズ．主語ItはThingsやThe situationなど他の場合もよくあります．

「それ以上は悪くならない．」ということは，それよりも悪い状態は存在しないということなので，「最低だ」という意味になります．

It couldn't be better.と比べると，It couldn't be worse.の使用頻度は低いです．

「英語例文」
It's really bad. It couldn't be worse.「ほんとうにひどい．最低だ．」

I’m on your side.

「意味」私はあなたの味方です．

※直訳では「私はあなたの側にいる」ですね．

友人が誰かと争っていたり，トラブルを起こして困っていたり，などのケースで，その友人を勇気付けたり，同情したりするのに，このフレーズを使うことができます．

「英語例文」
I'm on your side. You know I'm not the enemy.「私はあなたの味方だ．私が敵でないことは分かっているでしょ．」

This sucks.

「意味」これ，嫌だ．これはむかつく．

※suckは「吸う」という意味以外に，アメリカの俗語で「むかつく」や「いや気がさす」といった意味があります．

以下のように主語を人にかえて使うこともできます．

You suck.「おまえ，むかつくな．」

また，以下のように，at ...を付けて「．．．が下手だ」という意味で使うこともできます．

You suck at cooking.「あなたは料理が下手だ。」

「英語例文」
This game sucks. Let's quit. 「このゲーム，嫌だ．止めよう．」

There are plenty of fish in the sea.; There are plenty more fish in the sea.

「意味」男（女）なんていくらでもいる。選択肢は他にもたくさんある。

※「海には魚がたくさんいる」が文字通りの意味ですが、友人が失恋したときの慰めの言葉として使います。

また、男女関係以外のケースでも、「選択肢は他にもたくさんある」、という意味で使います。

「英語例文」
Cheer up,Tom. There are plenty of fish in the sea.「元気出せよ、トム。女なんていくらでもいるさ。」

Sad to say, ...

「意味」残念ですが．．．。悲しいことに．．．。

※通常、文頭に使います。

残念なことや悲しいことを言う前に、Sad to sayと言っておくと、これから自分が言うことは自分にとっては（あるいは、私たちにとっては）悲しい（あるいは、残念な）ことだ、という気持ちを伝えることになります。

「英語例文」
Sad to say, I have to go back to work.「残念ですが、私は仕事に戻らないといけないのです。」