その１
「意味」そうしよう．いいですよ．もちろん．
※相手の提案やお誘いなどに同意する時に使います．「提案やお誘いに対する私の返答がどうしてnotなのか？notなはずはないよ．」という感じの意味です．
「英会話例文」
Fred: Would you like to go to the movie with me?「フレッド：私と映画を観に行きませんか？」
Mary: Why not.「メアリー：いいですよ．」
その２
「意味」どうして？どうしてダメなの？
※相手がnotやnoを含んだ否定的なことを言った場合に，「どうしてあなたはno（あるいはnot）と言うのか？」という意味で使います．
「英会話例文」
Mary: I can't go to the movie.「メアリー：映画を観に行けないわ．」
Fred: Why not.「フレッド：どうしてダメなの？」
▼こちらで様々な英語表現・口語表現が紹介されています．
英語ブログ 英語表現・口語表現