I can't count the number of times (that) ....

「意味」数えきれないくらい．．．した。何回．．．したか分からない。

※「that節の内容のことをした回数を数えることができない」が文字通りの意味なので，そこから「数えきれないくらいthat節の内容のことをした」という意味になります。

「英語例文」
I can't count the number of times I've watched this movie.「私は，この動画を数えきれないくらい見た。」