I was up all night with a sick friend.

「意味」昨晩はずっと病気の友達を看病しててね．．．．

※これは昨晩居なかったことに対する言い訳としてよく使います．実際には病気の友達と一緒でなくてもこんな言い訳をします．

「例 文」
Tom: What were you last night?? 「トム：昨日の夜はどうしてたの？」
Ben: I was up all night with a sick friend.「ベン：昨晩はずっと病気の友達を看病しててね．．．．」

Now you're cooking (with gas)!

「意味」いい調子だね, ずっとよくなってるね.

※cook with gasで「スムーズにいってる」や「とてもうまくやる」という意味があります．料理のことを言っているわけではありませんので．．．

「例 文」
Tom: How am I doing with this painting? 「トム：この色塗りどうかな？」
Ben: Now you're cooking!「ベン：うまく行ってるよ．」

I spoke out of turn.

「意味」早まって（軽率に，不適切に）しゃべってしまいました．間違ったことを言いました．

※謝罪を表します．out of turnで「順番を間違えて」や「順番でないのに」という意味の他に、「早まって」や「軽率に」という意味があります．

「例 文」
Tom: You said I stole it. 「トム：俺がそれを盗んだって，おまえ言っただろ．」
Ben: I'm sorry. I spoke out of turn.「ベン：ごめんね．軽率に言ってしまったよ．」

And how!

「意味」もちろん！そうだとも！

※強く同意する場合に使います．「どのように？」と訊かれているわけではありません．

「例 文」
Tom: Do you mean it?「トム：それ本気で言ってるのか？」
Ben: And how!「ベン：もちろん！」

Anything you say.

「意味」承知しました．おっしゃるとおりにします．

「例 文」
Tom: Will you please go to the office?「トム：その事務所へ行ってもらえますか？」
Lucy: Sure, anything you say.「ルーシー：分かりました．おっしゃるとおりにします．」

(It) beats me.; (It's) got me beat.; You got me beat.

「意味」分からないよ。見当がつかないよ。

「例文」
Tom: What's the lowest mountain in Japan?「トム：日本で一番低い山は何でしょう？」
Lucy: It beats me.「ルーシー：分からないわ。」
Tom: It's Mt. Tempozan「トム：天保山だよ。」

Tsup?

「意味」どうしたの？何かあった？調子はどう？

※What's up?の短縮形で，俗語です．what's upの最初のwhaがなくなって，tsupになったのですね．

「例 文」
Tom: Tsup?「トム：何かあった？」
Lucy: Nothing. What's new with you?「ルーシー：何もないよ．あなたの方は何か変わったことあったの？」
Tom: The same.「トム：僕の方も何もないよ．」