It might feel uncomfortable (but ...)

「意味」不快に感じるかもしれません（が．．．）。

※今日の英語，Itはその前の発言内容を指します．

feelは人を主語にする場合が多いですが，この英語表現では人ではない主語のItがuncomfortableという感じを与える，という意味になります．

不快に感じるかもしれないけれど，あることをして欲しい，あるいは，した方がいい，などと言いたい時に使えます．

「英語例文」
It might feel uncomfortable, but the treatment isn't painful.「不快に感じるかもしれませんが、その治療は苦痛ではありません。」

That's a possibility.

「意味」それはあり得ます。それは可能性としてはあります。それは選択肢としてはありです。

※今日の英語，とてもよく使います．

possibilityは「可能性」，「起こり得ること」などの意味があります．

「英会話例文」
A: Could they fight about that? 「A: 彼らはそれについて戦えますか？」
B: Yes, that’s a possibility. 「B: ええ，それはあり得ます。」

win-winとlose-lose

「win-winの意味」共に利益になる。ウィンウィンの。
「lose-loseの意味」双方に利益のない。双方に不利な。

※今日の英語，win-winは日本語でも「ウィンウィン」という言葉でよく使うと思いますが，その反対語のlose-loseは日本ではあまり耳にしないかもしれませんが，英語ではよく使います。

「英会話例文」
We will be in a win-win situation.「私たちは共に利益になる状況になるでしょう。」

ride herd on

「意味」見張る。監視する。

※今日の英語，元々は「カウボーイが牛などの群れ（herd）を見張る」という意味ですが，比喩的に「人や組織などを監視する」といった意味で使います。

「英会話例文」
I have to ride herd on the kids.「私はその子供たちを監視しないといけない。」

have a kick to it; have a kick to them

「意味」刺激が強い。かなりスパイシーな味がする。強いアルコールを含んでいる。

※今日の英語，飲食物を主語にして使う場合が多いです．

「英会話例文」
This cocktail has a kick to it. 「このカクテルはアルコールが強い。」

Fools rush in (where angels fear to tread)

「意味」愚か者は天使が歩くのを恐れるところに突進する。

※今日の英語，使用頻度は高くはないです．

自分が何をしているのかよくわからないのに行動を起こしたり，よく考えずにすぐに行動を起こしたりするのは愚かだ，といった意味です．

rush inは「突入する」，treadは「歩く」や「踏む」の意味です．

The same holds true for ...

「意味」同じことが...にも当てはまる。

※今日の英語，～ hold true for...は「～は...に当てはまる」、「～は...に対して言える」といった意味で、よく使う英語表現です。

「英語例文」
The same holds true for all of us.「同じことが私たちすべてにも当てはまる。」