What's the deal?

「意味」どうしたんだ．何ごとだ．どうしてそんなことをしてるの？

※状況や事情を尋ねるのに使います．dealは取引や契約などの意味がありますが，このフレーズでのdealは「状況」や「事態」といった意味で使われています．

「英会話例文」
Bill: Hi, Fred. What's the deal?「ビル：やあ，フレッド．どうしたんだ．」
Fred: Oh, hi, Bill. I'm just working in the garden. 「フレッド：ああ，こんにちは，ビル．庭で作業をしているだけだよ．」

What's the matter ( with you )?

以下の２つの意味があります．

その１：
「意味」どうしたの？どこか具合が悪いの？

※相手の身を心配したり，気遣ったりするときに使います．What's wrong ( with you )?と同じような意味です．

「英会話例文」
Doctor: What's the matter with you?「医師：どうしましたか？」
Fred: I don't know. I have a headache. 「フレッド：よく分からないのですが，頭が痛くて．」


その２：
「意味」君はどうかしてるんじゃないの．なんてバカなんだ，君は．

※普通，相手をとがめる時に，ちょっと怒った感じで使います．

「英会話例文」
What's the matter with you? Get out of here! We'll manage without you. 「君はどうかしてるんじゃない．ここから出て行ってくれ．君がいなくてもやっていけるから．」

▼こちらで様々な英語表現・口語表現が紹介されています．
英語ブログ 英語表現・口語表現

whatchamacallit

「意味」あの何とかいうもの

※ものの名前を思い出せない時や名前を知らない時に、そのものの名前の代わりに使います。発音は、発音記号を書けないのでカタカナで書くと、「ワチャマコリット」です。what you may call itを略し、名詞化したものです。

「例文」
Tom: Please pass me the .... whatchamacallit on the table.「トム：テーブルの上の、その．．．何とかいうやつ、こちらにまわして。」

Catch me later.; Catch me some other time.

「意味」それはあとにして．その話は別の時にしてくれ．

※以前紹介したCatch you later.と見た目は似ていますね．Catch you later.はI'llが省略されていて，直訳すると「あとであなたを捕まえるつもりです」という未来形の意味で自分の意志を表します．これに対して，Catch me later.は直訳では「あとで私を捕まえろ」という命令形の意味，またはCan youやCould youが省略されていると考えて，「あとで私を捕まえてもらえますか」という相手に対するお願いの意味になります．

「英会話例文」
Ben: Could you help me with this report?「ベン：このレポートを手伝ってもらえないでしょうか？」
Fred: I'm busy now. Catch me later.「フレッド：今，忙しいんだ．それはあとにしてくれ．」

Be my guest.

「意味」遠慮なくお召し上がりください．遠慮なく使ってください．お先にどうぞ．

※丁寧な言い方です．直訳すると「私のお客さんであれ」なので，「（お客さんなのだから，または，お客さんのように）遠慮なくお召し上がりください」や 「（お客さんなのだから，または，お客さんのように）お先にどうぞ」などの意味として使われます．

「英会話例文」
Ben: May I use your phone?「ベン：あなたの電話，使ってもいいですか？」
Mary: Yes. Be my guest. 「メアリー：はい．遠慮なく使ってください．」

Have it your way.

「意味」好きなようにしろ．勝手にしろ．自分のやりたいようにやったら．

※普通はいらだった感じでこのフレーズを使いますが，そうでない場合もあります．

「英会話例文」
Ben: Let's get this blue one.「ベン：この青いのにしよう．」
Mary: No. I prefer that one.　「メアリー：いやよ．私，あっちの方が好きよ．」

Ben: Okay, have it your way.「ベン：分かった，好きなようにしろ．」

Break a leg.

「意味」幸運を祈る。成功を祈る。がんばって。

※何らかのパフォーマンス（演劇、歌唱、ダンス、プレゼンテーションなど）をする人に対して、パフォーマンスを始める前に「成功を祈る。」という意味で使うフレーズです。
直訳すると「脚を折れ」ですが、これがGood luckと同様の意味になったのには，以下のような諸説があるようです。

説１：パフォーマンスを始める前に、Good luckと直接的な言い方をするのは縁起が悪いので（これはどうも日本人には理解しにくいことですが）、逆にその反対のひどいこと「脚を折れ」を言うようになった。
説２：「ばんばれ！」と励まされた人が頑張りすぎて、脚を折ったことから、「がんばれ！」の意味で使うことになった。
説３：パフォーマンスがうまく成功すると、舞台の最後に観客から求められ，脚を折り曲げておじぎをすることから、「脚を折れ」で「成功を祈る」の意味になった。
説４：パフォーマンスがうまく成功すると、観客から舞台にお金が投げ込まれ、それを拾い上げるのに脚を折り曲げることから、「脚を折れ」で「成功を祈る」の意味になった。

「英会話例文」
Mary: I'm so nervous. 「メアリー：とても緊張しているの．」
Lucy: Don't worry. Break a leg.「ルーシー：心配しないで．成功を祈っているわ．」

▼こちらで様々な英語表現・口語表現が紹介されています．
英語ブログ 英語表現・口語表現