dig deep into one's pockets

「意味」（苦しいながらも）かなりのお金を出す。思い切ってお金を出す。出費を強いられる。

※今日の英語、そこそこ使われる表現です。

直訳では「ポケットの中を深堀する」ですが、「渋々ながら、あるいは余裕がない状況で頑張って、かなりのお金を出す」というニュアンスです。

「英語例文」
I had to dig deep into my pockets to fix the car.「私は車の修理でかなりのお金を出さなければならなかった。」