You know ～ when ....

「意味」．．．したら，～（だというの）が分かる。

※ You'll know ～ when ....と未来形にする場合もありますが、現在形の場合の方が多いです。

「英語例文１」
You know it when you feel it.「それを感じたら、それが分かる。」

「英語例文２」
You know it when it happens.「それが起こったら、それが分かる。」

「英語例文３」
You know it's good when you go there two days in a row.「二日連続でそこへ行けば，それが良いことが分かる．」

Lo and behold.

「意味」いやはやこれは驚いた．驚いたことに．

※驚きを表すフレーズで，そこそこ使われています．

Lo and behold.だけを単独で使う場合は，「いやはやこれは驚いた」という意味です．
Lo and beholdの後に，さらに言葉を続ける場合は，「驚いたことに．．．．」という意味になります．

Loはあまり見慣れない単語ですが，中期英語のlokeの短縮形だそうです．現代では，Lo and behold以外でloを使うことは，まずありません．

「英会話例文」
Lo and behold he's there.「驚いたことに，彼がそこにいたんだ。」

How do you want it done?

「意味」どのようにしましょうか？

※こちらが相手のために何かをする際に，どのようにしてほしいかを相手に尋ねる時に使います．

itとdoneが何を表すかによって、和訳はずいぶん違ってきます。

たとえば，ステーキを焼く時であれば，「焼き加減はどのようにしましょうか？」という意味になりますし，ヘアーカットの時であれば，「へスタイルはどのようにしましょうか？」という意味になったりします．

「英会話例文」
A: How do you want it done?「A:どのようにしましょうか？」
B: I don't care. I just want it done.「B:どうでもかまわないよ。してくれたらそれでいいんだ。」

What made you decide to ...?

「意味」どうして．．．することにしたのですか？どうしてあなたは．．．することに決めたのですか？

※直訳では「何があなたに．．．することを決めさせたのか？」ですが、日本語では人（この場合は、あなた）を主語にした方が自然ですね。

「英語例文」
What made you decide to become a teacher?「どうしてあなたは先生になることに決めたのですか？」

That's all well and good.

「意味」それはけっこうだが。それは仕方がない。

※基本的には良いけれども，ある点で不満や問題点などがあって，完全に良いとは言えないような場合に使います．

以下の例文のように，but ...を続ける場合がよくあります．

「英語例文」
That's all well and good, but how does it help me?「それはけっこうだが，それがどのように私の助けになるんだ？」

It didn't meet my expectations.

「意味」それは期待外れだった。それは予想外だった。

※meet one's expectationsは「期待に沿う」，「予想通り」といった意味です．

このフレーズでは，expectationsを複数形にする場合が多いです．また，”私たち”の期待や予想に反している場合は，myがourに変わります．

以下のように，主語はit以外でもOKです．

The movie didn't meet my expectations.「その映画は期待外れだった。」

He didn't meet my expectations.「彼は期待外れだった。」

「英語例文」
It didn't meet my expectations and wasn't as good as the reviews that I read beforehand． 「それは期待外れだし，私が前もって読んいたレビューほど良くはなかった。」

for my money

「意味」私の意見では

※in my opinionと同じ意味です．くだけた言い方です．

moneyといっても，お金は関係ありません．for my moneyがどうしてこういう意味になるのか，調べましたがよく分かりませんでした．

「英語例文」
For my money, she is the most famous singer． 「私の意見では，彼女はもっとも有名な歌手だ。」