I'm sorry to hear that.

「意味」それはお気の毒に．それを聞いて残念です．

※訃報や病気などの悪い知らせを聞いた時の，返答として使う決まり文句です．相手に対する同情や慰めを表すことが多いです．

「英会話例文」
Tom: I've had a terrible cold all week.「トム：一週間ずっとひどい風邪だったんだ．」
Bill: I'm sorry to hear that.「ビル：それはお気の毒に．」

※all weekで「一週間ずっと」という意味になります．

Lots of luck!

「意味」幸運を祈る！成功を祈る！

※二通りの意味があります．

一つは心から幸運や成功を祈っているという場合，もう一つは，「そうはうまくいかないと思うけど（あるいは，うまくいくわけないけど），まあ，幸運を祈ってるわ．」という感じの皮肉の意味の場合です．

「英会話例文」
John: I'm trying to get her back.「ジョン：俺，彼女を取り戻そうとしてるんだ．」
Lisa: Lots of luck!「リサ：幸運を祈ってるわ！」

Look me up when you're in town.

「意味」こちらに来たときは立ち寄ってね．

※人と別れる際に使ったり，電話やメールの最後に「こちらに来たときは立ち寄ってね．」という意味で使ったりします．

look upには，「調べる」という意味以外に，「（人の居場所をさがして，ちょっと）訪れる」という意味があります．

「英語例文」
I can't wait to see you again. Look me up when you are in town.「あなたに再会するまで待てないわ．こちらに来たときは立ち寄ってね．」

I second that.

「意味」それに同意します．私もそう思う．私も同感です．

※この場合のsecondは動詞で，「賛成する」，「同意する」，「支持する」といった意味です．

I second that.は，もともとは会議や議会で，提案や動議などに「賛成する」，「支持する」という意味で使われていましたが，一般の会話でも使われています．

会議でI second the motion.と言うと，「その動議を支持する．」と言う意味になります（この場合の，motionは動きではなく，動議です）．昔の歌で I second that emotion.というのがあるのですが，これはI second the motion.をもじっているのだと思います．

「英会話例文」
John: I think we should turn him into the police.「ジョン：彼を警察に引き渡すべきだと思う．」
Bill: I second that.「ビル：僕も同感だ．」

Give it up!

「意味」もうやめたら！あきらめたら！時間の無駄だ！

※give upは「あきらめる」や「やめる」の意味で，itは相手がしている行為などを指します．

Give it up for...だと「．．．を支持する」や「．．．に声援を送る」といった，まったく違う意味になります．以下はその例文です．
He gave it up for the team.　「彼はチームに声援を送った」

「英会話例文」
Give it up! You'll never win anyway. 「あきらめたら！君はとにかく決して勝てないでしょう．」

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It happens.

「意味」そういうこともあるよ。あるある。

※Itは相手が話した内容をさします。

以下の例文のように、相手が何かで失敗して落ち込んでいる場合に、なぐさめるために使うことができます。もちろん、それ以外の場合でも使えます。

「英会話例文」
Mary: I made a mistake at work today. 「メアリー：今日、仕事で失敗したの。」
Lucy: It happens. Don't worry about it.　「ルーシー：そういうこともあるわよ。心配しないで。」

Out, please.

「意味」ここで降ります。

※混んでいるエレベータで、自分の前に人がいて、降りたいのに降りられない、というような状況の時に使います。Please let me get out.「降ろさせてください。」と同じ意味です。

「英会話例文」
Out, please. This is my floor. 「降ります。この階で降ります。」