lose one's shirt

「意味」大金を失う。無一文になる。破産する。

※今日の英語，よく使います．口語的でカジュアルな英語表現です。

「無一文になって、シャツまで失う」というイメージです。

「英語例文」
He lost his shirt in the stock market.「彼は株取引で大金を失いました。」