I should have left it at that.

「意味」そのままにしておくべきだった。そこでやめておけばよかった。

※今日の英語，あることをやりすぎてしまったとか，余計なことをしてしまったとかで，後悔しているときに使います．

I should have ～は 「私は～すべきだった」でよく使います．

I should have left A at B.は「私はAをBのままにすべきだった」，「AをBでやめておけばよかった」という意味です。今回取り上げたフレーズでは，Aがit，Bがthatですが，もちろん他の場合もあります．たとえば，

We should have left the price at $98.「価格を98ドルのままにしておけばよかった」

「英語例文」
I know I should have left it at that, but I couldn't help myself.「そのままにしておけばよかったということは分かっているけど、自分を抑えることができなかったんだ。」

※can't help oneselfは「自分を抑えられない」，「堪えられない」という意味で，とてもよく使います．

Money isn't everything.

「意味」お金が全てではない。

※今日の英語，よく使うフレーズで，本や歌のタイトルにもなっています．

こんなことを言いたくなる時もありますが，悲しいかな，逆のMoney is everything.「金が全てだ」もよく使われています．

「英会話例文」
Money isn't everything, but it can solve most problems.「お金が全てではないが、それはほとんどの問題を解決できる。」

Let me make sure I understand your question.

「意味」あなたの質問を理解できているか，確認させてください。

※今日の英語，相手の質問に答える前に，質問をちゃんと理解できているか（間違って解釈していないか）を確かめたいときに使います．

質問に限定せず，相手の言ったことを自分が理解できているかを確かめたいときは，

Let me make sure I understand (this correctly).「私が（正しく）理解できているか確認させてください」

このLet me make sure ....「．．．を確認させてください」のパターンはよく使います．

「英語例文」
Let me make sure I understand your question: Are you asking if it's possible or if it's allowed?「あなたの質問を理解できているか，確認させてください。それが可能かどうか、それとも許可されているかどうかを尋ねているのでしょうか？」

There's no time like the present to ...

「意味」...するのに，今ほど良い時はない。

※今日の英語，「あることをするのは，今が一番良い」という意味合いです．the presentは現在の意味です．

「英会話例文」
There's no time like the present to go public.「公表するのに，今ほど良い時はない。」

※go publicは「公表する」という意味です．

I've grown accustomed to ...

「意味」私は．．．に慣れてきた。

※今日の英語，...の部分には名詞や名詞句が入ります．

growは「成長する」という意味がありますが，ここでは「徐々に変化してある状態になる」という意味合いです．

「英語例文1」
I've grown accustomed to wearing a mask.「私はマスクをつけることに慣れてきた。」

「英語例文2」
I've grown accustomed to her face.「私は彼女の顔に慣れてきた。」
※この例文はミュージカルMy Fair Ladyで歌われた曲のタイトルです．

average Joe; Joe Sixpack

「意味」普通の人。普通の男性。

※今日の英語，Joeはとてもよくある名前です．それにaverage（平均的な）やSixpack（６缶のビールを一パックにしたもの）を付けて，普通の人の意味で使います．

Joe Sixpackの方は，６缶パックのビールを飲むような普通の男性といった意味です．

Joe Sixpackよりaverage Joeの方がよく使われています．また，average Joeは最初のaを大文字にしたAverage Joeにする場合もあります．

「英語例文」
If you're an average Joe, you probably won't care.「あなたが普通の人なら、おそらく気にしないでしょう。」

That settles it.

「意味」それで決まりだ。これでその件は決着がついた。

※今日の英語，決めかねていたことを決めるための情報を得た時に使うことが多いです．

settleには様々な意味がありますが，このフレーズの場合は「解決する」，「決定する」といった意味です．

「英会話例文」
God said it, I believe it and that settles it.「神様はそれを言われました、私はそれを信じるし，それで決まりだ。」

※この例文，よく使われていて，歌のタイトルにもなっています．