※近況などを知らせて欲しい時に使うフレーズです。知らせる手段としては、手紙やメールの他、Drop me a line.の方は電話の場合も使います。「lineは手紙の意味なので、電話で知らせて欲しい時に使うのは間違いだ」と言う人もいますが、実際、アメリカではDrop me a line.と人から言われても、電話で知らせたりします。lineの意味に拘る必要はないと思います。
「英会話例文」
Ben: I'm going to Kyoto.「ベン:俺、京都へ行くんだ。」
Mary: Have a good trip. Drop me a line when you get back.「メアリー:いいご旅行を。戻ったら知らせてね。」