keep someone on his/her toes

「意味」人に用心させておく。人に油断させない。人に警戒させておく。人に気を抜かせない。

※今日の英語，とてもよく使われる自然な表現 です。

元の意味は 「つま先立ちをさせておく」で，そこから「気を抜かせず，緊張感をもたせる」ような意味合いになります。

his/her の部分は以下の例文のようにsomeoneが誰かによって変わってきます。

「英語例文」
My boss keeps me on my toes. 「私の上司は私に気を抜かせない。」