※とても面白い表現。
1940年代のラジオのクイズ番組で最高賞金が64ドルだったことに由来するそうです。
That's the $64,000 question.
という表現も使われています。これが、ラジオ番組より後の1950年代に始まった"The $64,000 Question"というテレビ番組に由来するかどうか...はちょっと分からないそうです。
使用頻度は多くはありません。
「英会話例文」
How do you stop it? That's the $64 question. 「どのようにして、それを止めるか?それは重大問題です。」