(I) hope so.

「意味」そうだといいね．そう望んでいます．そうだといいけど．

※とてもよく使うフレーズ．

相手の言ったことに対して，自分はそれを望んでいる（期待している）という意味です．

相手の言ったことが期待薄の場合や，相手の言ったことと違う可能性があってそれを懸念している場合は，「そうだといいけど」という訳になります．

「英会話例文」
Bill: I hope we can meet again soon.「ビル：すぐに，また会えることを願っています．」
Mary: I hope so. 「メアリー：私もそう望んでいるわ．」

put one's house in order

「意味」家の中を整える，身の回りを整える，仕事をかたずける，自分の態度（行い）を正す．

※「家の中を整える」が文字通りの意味です．そこから，「自分の身の回りのことや仕事に関係することを整える（正す）」，といった意味で使われます．

「英会話例文」
You should put your house in order before you talk about others 「あなたは他人について言う前に，自分の行いを正すべきだ．」

(Are you) sorry you asked?

「意味」質問しなかった方が良かったんじゃない？訊かない方が良かった？

※「あなたが尋ねたことをあなたは後悔しますか？」というのが文字通りの意味です．

相手からの質問に対して，相手にとって嬉しくない（あるいは，聞きたくないような）返答をした場合に，「訊かない方が良かったんじゃない？」という意味で使います。

「英会話例文」
“So, you are vampires?” 「それで，あなたは吸血鬼なの？」
“Yes. Are you sorry you asked?"「そうだ．質問しなかった方が良かったんじゃない？」


※Berengaria BrownのEternity [sequel to Intensity and Complexity]「永遠[”強さ”と”複雑さ”の続編」という本からの引用です．

(Are you) going my way?

「意味」行く方向が私と同じなの？行く方向が私と同じだったら，乗せていって。行く方向が同じだったら，一緒に行ってもいいかな。

※昔の映画の”Going My Way”は「我が道を往く」と訳されているので，I'm going my wayのI'mが省略されているのだと思います．

このフレーズの場合，(Are you) going my way?なので，「あなたは私の道を行きますか？」と尋ねています．そんなことを尋ねるのは，「一緒に行こう」，あるいは，車だったら「乗せていって欲しい」と言いたいからですね．

「英会話例文」
Tom: Are you going my way?「トム：行く方向が私と同じなの？」
Bill: Yes. I'll give you a ride. Get in.「ビル：うん．乗せていってあげるわ．乗って．」

We're all on the same page.

「意味」みんな同じ意見だ。みんな同じように考えている。

※「みんな同じページ上にいる」で、「みんなの意見や見解、理解、考えが同じである」という意味になります。

主語WeはTheyなどにかえて使うことができます。

会社などでよく使われる表現です。

「英会話例文」
Let's make sure we're all on the same page.「みんなが同じ意見であることを確認しましょう。」

(I've) been keeping cool.; Keeping cool.

「意味」涼しく過ごしているよ．

※このcoolは「すばらしい」の意味ではなく，「涼しい」の意味です．

夏の暑い状況でどう過ごしているか、と尋ねられた時の返答に使います．使用頻度は多くはないと思います。

「英会話例文」
Tom: How do you like this hot weather? 「トム：この暑い天気、どう？」
John: I've been keeping cool. 「ジョン：涼しく過ごしているよ．」

Say what?

「意味」 何だって？何て言ったの？何だとー！

※くだけた言い方です．

「何て言ったの？」という感じの意味の場合と，「何だとー！」や「何だって！」という感じで相手の言ったことに対する驚きや不快感，疑念などを表す意味の場合があります．

「英会話例文」
Tom: Do you know your wife is cheating on you?「トム：あんたの奥さん，あんたに隠れて浮気しているの知ってる？」
Bill: Say what?「ビル：何だって？」