「意味」質問しなかった方が良かったんじゃない？訊かない方が良かった？
※「あなたが尋ねたことをあなたは後悔しますか？」というのが文字通りの意味です．
相手からの質問に対して，相手にとって嬉しくない（あるいは，聞きたくないような）返答をした場合に，「訊かない方が良かったんじゃない？」という意味で使います。
「英会話例文」
“So, you are vampires?” 「それで，あなたは吸血鬼なの？」
“Yes. Are you sorry you asked?"「そうだ．質問しなかった方が良かったんじゃない？」
※Berengaria BrownのEternity [sequel to Intensity and Complexity]「永遠[”強さ”と”複雑さ”の続編」という本からの引用です．
