I (always) kick myself when ...

「意味」．．．するときは（いつも）後悔する。

※今日の英語，kick myself で「自分を蹴飛ばす」ですが，これで「自分のすることを後悔する（嘆く）」といった意味になります．

「英会話例文」
I always kick myself when I talk too much about personal things. 「個人的なことについて話しすぎるときは、いつも後悔する。」