「意味」質問したっていいでしょう．訊いたってかまわないでしょう．
※「尋ねることは痛まない」というのが文字通りの意味ですが，ここから「尋ねてもかまわない」という意味になります．質問に対する返答がたとえ“no”だとしても，「尋ねてみてもいいんじゃない」という感じです．
「英語例文」
It doesn't hurt to ask, but don't be surprised if your doctor says no.「訊いてみたってかまわないでしょう．でも，もし医者が“no”と言っても驚くなよ」
