「意味」．．．を試しにやってみる。うまく合うか．．．を試してみる。
※「あること（あるいは，ある考え）がうまくいくかどうかを調べるため，試しにやってみる（あるいは，試しに考えてみる）」という意味です．
以下のように「服などが合うかどうか調べるため，試着する」という意味でも使われますが，これが元々の意味かなと思います．
Try the jacket on for size.「そのジャケット，合うかどうか試してみて。」
「英会話例文」
How about a little revenge? Why don't you try that on for size?「ちょっとしたリベンジとかどう？試しにやってみたらどうですか？」
※Leonard SandersのFort Worthという本からの引用です．
