「意味」太らないように気を付ける,体重に気を付ける
※weightは「体重」,watchは「気を付ける」,「注意する」なので,watch one's weight は「体重に気を付ける」です.
「痩せすぎないように気を付ける」という場合はあまりなく,多くの場合は「太らないように気を付ける」の意味で使われています.
「英語例文」
You should watch your weight. You've been getting chubby.「体重に気を付けた方がいいわよ。ぽっちゃりしてきてるわ。」
※chubbyは「丸ぽちゃ」で,かわいらしい感じの場合が少ないくないです.fatも「太っている」の意味がありますが,軽蔑的なニュアンスがあるので,話している相手に対してはfatは使わない方がいいです。