wear many hats

「意味」多くの役割をこなす。多彩な顔を持つ。いろいろな仕事をしている。

※今日の英語，「たくさんの帽子をかぶる」が文字通りの意味ですが，上記のような意味で使います．

wear two hatsであれば，「二役をこなす」，「二足のわらじを履く」，「二つの仕事をする」といった意味になります．

「英語例文」
She has worn many hats in her life.「彼女は人生でいろいろな仕事をしてきた。」