(Are you) going my way?

「意味」行く方向が私と同じなの？行く方向が私と同じだったら，乗せていって。行く方向が同じだったら，一緒に行ってもいいかな。

※昔の映画の”Going My Way”は「我が道を往く」と訳されているので，I'm going my wayのI'mが省略されているのだと思います．

このフレーズの場合，(Are you) going my way?なので，「あなたは私の道を行きますか？」と尋ねています．そんなことを尋ねるのは，「一緒に行こう」，あるいは，車だったら「乗せていって欲しい」と言いたいからですね．

「英会話例文」
Tom: Are you going my way?「トム：行く方向が私と同じなの？」
Bill: Yes. I'll give you a ride. Get in.「ビル：うん．乗せていってあげるわ．乗って．」

We're all on the same page.

「意味」みんな同じ意見だ。みんな同じように考えている。

※「みんな同じページ上にいる」で、「みんなの意見や見解、理解、考えが同じである」という意味になります。

主語WeはTheyなどにかえて使うことができます。

会社などでよく使われる表現です。

「英会話例文」
Let's make sure we're all on the same page.「みんなが同じ意見であることを確認しましょう。」

(I've) been keeping cool.; Keeping cool.

「意味」涼しく過ごしているよ．

※このcoolは「すばらしい」の意味ではなく，「涼しい」の意味です．

夏の暑い状況でどう過ごしているか、と尋ねられた時の返答に使います．使用頻度は多くはないと思います。

「英会話例文」
Tom: How do you like this hot weather? 「トム：この暑い天気、どう？」
John: I've been keeping cool. 「ジョン：涼しく過ごしているよ．」

Say what?

「意味」 何だって？何て言ったの？何だとー！

※くだけた言い方です．

「何て言ったの？」という感じの意味の場合と，「何だとー！」や「何だって！」という感じで相手の言ったことに対する驚きや不快感，疑念などを表す意味の場合があります．

「英会話例文」
Tom: Do you know your wife is cheating on you?「トム：あんたの奥さん，あんたに隠れて浮気しているの知ってる？」
Bill: Say what?「ビル：何だって？」

(I) haven't seen you in a long time.; (I) haven't seen you for a long time.

「意味」長い間，会ってなかったですね．久しぶりです．

※長い間会ってなかった人に会った時の挨拶に使います．

よく使うフレーズではあるのですが，It's been a long time.やIt's been a while.に比べると，使用頻度は低いと思います．

「英会話例文」
John: I haven't seen you in a long time. How have you been?「ジョン：長い間，会ってなかったですね．どうしてたの？」
Bill: Good. How about you?「ビル：まあ，元気にしてたよ．君はどうなの？」

That's the word around the water cooler.

「意味」そんなことが（社内で）うわさになっている。

※water cooler「ウォータークーラー」のあたりで人々がうわさしているような言葉、という意味です。

面白い表現ですが、使用頻度は低いです。

The word around the water cooler is .....「（社内で）うわさになっているのは、．．．だ。」という言い方もできます。たとえば、

The word around the water cooler is that they're going to integrate all of the systems.「うわさになっているのは、彼らがシステムの全てを統合しようとしていることだ。」

How goes it (with you)?

「意味」調子はどう？元気？

※あいさつに使うフレーズです．How are you?のかわりに使えます．たまにはこんなのもいいかも？

「英会話例文」
Tom: How goes it with you?「トム：調子はどう？」
Bill: Good. And you?「ビル：いいよ．君はどう？」